El Milan no volvió al campo en forma de protesta, una vez solucionado el problema técnico, camisetas de fútbol baratas por lo que se le imposibilitó la participación en Europa al año siguiente. Fue convocado en 2002 por César Vaccia, entrenador de la selección chilena sub-17, para disputar el Sudamericano Sub-17 de 2003, camiseta inter miami niño en mayo del año siguiente. El 22 de junio, Holanda goleó por 3-0 a Chile, partido en el que el Mati no fue lo desequilibrante que fue en el Sudamericano. Y el 2 de septiembre de 2012 jugó su primer partido en Serie A, en la segunda fecha de la Serie A 2012-13, ingresando en el minuto 79 por Manuel Pasqual en la derrota por 2-1 ante el Napoli. El 4 de septiembre de 2017 se confirmó su llegada al Club Necaxa de la Primera División de México. El 4 de febrero es confirmada la llegada al Atlético Junior de la Categoría Primera A de Colombia por petición del técnico Luis Fernando Suárez, rompiendo así el mercado de fichajes en el fútbol colombiano. El 31 de agosto de 2016, en el último día de fichajes de Europa, Fernández es cedido a préstamo al AC Milan, por petición del técnico rossonero Vincenzo Montella, con quien además coincidió en el club toscano.
Y su nuevo club lo ha notado también. Fernández se convierte así en el primer chileno en fichar por el club milanés. El 27 de enero asistió a Juan Lorca, autor del solitario gol chileno en el empate 1 a 1 ante Argentina. Fernández anotó el segundo tanto de su equipo, en el minuto 37 del primer tiempo. Este torneo fue negro tanto para Matías como a la selección chilena en general, ya que Chile cayó eliminado en la fase de grupos, tras perder tres partidos (contra Uruguay, Ecuador y Brasil), y tan solo ganar un partido (a Venezuela. 16.º posición en el Torneo Metropolitano. El duro torneo se coronó con un triunfo por 1-0 frente a Gimnasia y Tiro de Salta en el estadio de Deportivo Español ante una multitud que agotó las 30 000 localidades disponibles y que luego marchó en caravana hasta La Paternal para celebrar la conquista. En la 1909/10 ya participa en la máxima categoría y conquista su primer ‘Scudetto’, tras un desempate con el Pro Vercelli y después de ganar ambos derbis al Milan FCC y por goleada. El entrenador José Sulantay lo convocó para participar en el Campeonato Sudamericano sub-20 de 2005 disputado en Colombia, siendo destacado por la prensa como la máxima figura de la delegación chilena.
José Sulantay nominó a la misma base de jugadores que para el Sudamericano Sub-20, pero esta vez con Matías Fernández como capitán de La Rojita. Pékerman, observar jugadores jóvenes del ámbito local para en un futuro tenerlos en cuenta en las convocatorias del combinado nacional. Su tercer gol en el Calcio lo marcó el 24 de febrero ante el Parma en condición de visita, tras un tiro libre al ángulo del palo que defendía el portero local. El local se denomina ahora centro de funcionamiento e incluye un centro de ejercicios para bajar de peso y mantenerse en forma, una unidad de masaje, un vestidor, las oficinas de los entrenadores, y un salón de conferencias. La Rojita debutó en la fase final el 25 de enero ante el anfitrión, Colombia, perdiendo por 4 a 3. Pese a la derrota, Matías tuvo una destacada actuación: además de provocar el penal que acabó en el primer gol chileno, concretado por Fernando Meneses, marcó el segundo tras una carrera desde tres cuartos de cancha. Luego de ser operado de la lesión que afectó el tobillo y lo marginó de la Copa del Mundo, volvió a jugar un partido oficial por la Fiorentina en la tercera fecha de la Serie A frente al Atalanta en Bérgamo, el 21 de septiembre de 2014, en aquel encuentro asistió en el gol del triunfo a Kurtic, siendo elegido la figura del encuentro, tras esto formó parte del equipo ideal de la tercera fecha del Calcio, en la fecha siguiente solo participó de los últimos 5 minutos en el empate entre la Fiorentina y el Sassuolo 0-0, volvió a jugar los 90 minutos en la quinta fecha ante el Torino en el empate 1-1, en la sexta fecha nuevamente volvió a ser titular absoluto y jugó los 90 minutos ante el Inter de Milán en el triunfo 3 a 0 del conjunto Viola, Fernández fue el autor intelectual del segundo gol tras brillante acción personal, donde trianguló con Babacar y Juan Guillermo Cuadrado lo que terminó en el gol del colombiano, su gran actuación lo llevó a formar parte del equipo ideal de la sexta fecha, reafirmando así su repunte futbolístico en el Calcio, durante las siguientes fechas, se afianzó en la titularidad, siendo el enganche del equipo, guio a la «Fiore» en los triunfos ante el Hellas Verona (1-2), luego anotó su primer doblete en Italia al Cagliari (4-0) por la fecha 13 del Calcio, marcando primero de tiro libre y luego con un potente disparo raso, lo que le valió ser elegido el jugador del partido, en la fecha 14 ante la Juventus (0-0), nuevamente fue el mejor de la cancha y recibió nuevamente la distinción al jugador del encuentro, en la fecha 15 participó en los 4 goles de la Fiorentina con los que derrotó al Cesena (4-1) anotándose su undécima asistencia con la camiseta Viola y la segunda de la temporada, nuevamente Fernández fue distingido por los hinchas como el mejor de la jornada.
El 16 de septiembre los azucareros obtendrían un gran resultado en condición de visitante al empatar 2-2 en el Centenario de Montevideo. Sin embargo su debut en competiciones oficiales se produjo el 18 de septiembre por Coppa Italia, donde ingresó en el minuto 68 en la victoria 2-0 de la Fiore sobre el Novara. Milan ganó por 3-0 donde fue la figura del partido dando 2 asistencias para los goles de Gerard Deulofeu y de Gianluca Lapadula, dándole la clasificación a su club a la UEFA Europa League luego de unos años sin jugar competiciones europeas. “El segundo partido se los disputaron el Madrid Foot-Ball Club y el Foot-Ball Club, de Barcelona. Ponía fin de esta forma a 16 temporadas en el primer equipo del Real Madrid en las que conquistó 16 títulos, se convirtió en el jugador con más goles de la historia del club por delante de Alfredo Di Stéfano y en el jugador que más veces se vistió de «blanco». Estos dos encuentros fueron los únicos partidos amistosos que Álvarez tuvo como preparación con el equipo antes de que dieran inicio las eliminatorias. En un comunicado de prensa a la Comisión del Mercado de Valores Mobiliarios de Portugal (CMVM), el club luso informó de la existencia del acuerdo entre ambas partes, que se especulaba desde hace varios días.
