En su primera temporada con el equipo ganó la Premier League, camiseta chelsea negra y en la siguiente el triplete de clubes. El 17 de enero de 2014, extendió su préstamo con el Notts County hasta final de temporada. El 13 de septiembre de 2013 se unió al Notts County de la League One en calidad de cedido hasta el 13 de enero de 2014 y le fue entregada la camiseta número 7. Hizo su debut en el Notts County, el 14 de septiembre de 2013, tras entrar como sustituto en el minuto 59 por David Bell en una derrota por 3-1 contra Milton Keynes Dons. Este estado de forma le sirvió al equipo para clasificar a los play-offs de la Championship, en donde le ganaron al Derby County en la final y al West Bromwich Albion en la semifinal de ida y vuelta para lograr la promoción a la Premier League después de tres años de ausencia. Grealish nació en Birmingham, West Midlands y se crio en las cercanías de Solihull. En marzo de 2015, fue expulsado por doble tarjeta en un partido de la sexta ronda de la FA Cup ante el West Bromwich Albion. Grealish convirtió su primer gol para el Aston Villa el 15 de septiembre de 2015 con un remate de 20 yardas, en una derrota por 3 a 2 ante el Leicester City.
En la temporada 2015-16 el Aston Villa acabó en la última posición de la Premier League. Jack Peter Grealish (Birmingham, Inglaterra, 10 de septiembre de 1995) es un futbolista británico que juega como centrocampista en el Manchester City F. C. de la Premier League. La final fue el último partido para Cristiano Ronaldo y Carlos Tévez, quienes decidieron marcharse al Real Madrid y Manchester City después de una serie de negociaciones. En el verano de 2014 regresó al Aston Villa, realizando su debut con el primer equipo el 7 de mayo en una derrota 4 a 0 ante el Manchester City por la Premier League. Durante la Premier League en la temporada 2010-11 fue goleador de liga del Chelsea, con un total de 13 goles, por delante de la talla de Didier Drogba y Nicolas Anelka. Tras la liga 2008-2009, se anuncia la partida de Manuel Pellegrini para dirigir al Real Madrid, dejando en concreto un subcampeonato de Liga y una histórica participación internacional, con una semifinal y dos cuartos de final de la mano del técnico chileno.
Barcelona, desbancando de ese lugar de privilegio al Atlético de Madrid, con 19 años más de experiencia, en ambas competiciones. Ese mismo mes despidió a Juanjo Castillo como adjunto a la Presidencia siendo sustituido por Enric Masip. El defensa, también conocido como defensor, es el jugador ubicado una línea delante del guardameta y una por detrás de los centrocampistas, cuyo principal objetivo es detener los ataques del equipo rival. Andrew’s (0-1) gracias a un remate con su pierna izquierda y que sirvió para superar al equipo rival durante en el clásico de Birmingham en la clasificación en Championship. En septiembre de 2016, aparte de ser descendido por la EFL Championship, Grealish ha firmado un nuevo contrato de 4 años con el club hasta al 2020. En este mismo mes, el Aston Villa inició una investigación disciplinaria interna, después de que varios reportes informaran que Grealish asistió a una fiesta en Birmingham que tuvo que ser interrumpida por la policía en la madrugada. Su tatarabuelo, Billy Garraty, fue también un futbolista, que fue convocado una vez para Inglaterra y que ganó la final de la FA Cup de 1905 para el Aston Villa.
Tras renovar con el club hasta 2025, Grealish lideró al Aston Villa a uno de los mejores inicios de temporada de la historia del club en Premier League. En marzo de 2020, la Premier League fue suspendida debido a la pandemia por el COVID-19 en Reino Unido. El 28 de junio de 2018 firmó un contrato por tres años y medio con el D. C. United de la Major League Soccer. En septiembre de 2018, antes Grealish tenía un contrato firmado que expiraba hasta al 2020, pero ha decidido renovar un nuevo contrato hasta al 2023 por 5 años. El club alcanzó los primeros puestos de la tabla hasta la sexta fecha, y luego se mantuvo en mitad de tabla, superando el rendimiento de la temporada pasada en la que estuvieron merodeando la zona de descenso casi todo el curso. La intensificación de la batalla de la sala de juntas pronto tomó su peaje en el Club, y Smith renunció a principios de la temporada siguiente con el lado atascado en la mitad de la tabla. Pocos equipos que jugaron esta temporada agregaron tanto talento y sinergia durante la temporada pasada como Newcastle United.
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